Το " Lo Vas a Olvidar ", ένα σινγκλ στο οποίο συμμετέχει η Rosalía ως μέρος του soundtrack του HBO Euphoria , κυκλοφόρησε τον Ιανουάριο του 2021, σχεδόν δύο χρόνια μετά την αρχική πείραμα του τραγουδιού. Η ταινία ντοκιμαντέρ Billie Eilish: The World's a Little Blurry σε σκηνοθεσία του RJ Cutler κυκλοφόρησε στο Apple TV+ και σε επιλεγμένους κινηματογράφους. Η ταινία εγκωμιάστηκε από τους κριτικούς και τους θαυμαστές για τη σε βάθος ματιά της στην προσωπική ζωή της Eilish κατά την άνοδό της στη φήμη. Στα 63α ετήσια βραβεία Grammy , η Eilish πήρε δύο βραβεία: το βραβείο Grammy για το καλύτερο τραγούδι που γράφτηκε για οπτικά μέσα για το θέμα της Bond και το βραβείο Grammy για το δίσκο της χρονιάς για το " Everything I Wanted ". Στην ομιλία αποδοχής της για το Record of the Year, η Eilish είπε ότι η Megan Thee Stallion «άξιζε να κερδίσει», ωστόσο ευχαρίστησε τους θαυμαστές της και τον αδερφό της για το βραβείο της.
Το 2021 δημοσίευσε το προσωπικά επιλεγμένο ολοκληρωμένο βιβλίο φωτογραφιών της που μοιράστηκε «ένα οικείο παράθυρο στη ζωή της» εντός και εκτός σκηνής, By - Billie Eilish.
Στις 27 Απριλίου 2021, η Eilish ανακοίνωσε στον λογαριασμό της στο Instagram ότι το δεύτερο άλμπουμ της, Happier Than Ever , θα κυκλοφορούσε στις 30 Ιουλίου και η λίστα κομματιών ήταν διαθέσιμη στο Apple Music. Το άλμπουμ κυκλοφόρησε σε διάφορες μορφές, συμπεριλαμβανομένων συλλεκτικών χρωμάτων βινυλίου και κασέτας. Την κυκλοφορία του άλμπουμ είχαν προηγηθεί πέντε σινγκλ: "My Future", "Therefore I Am", " Your Power ", " Lost Cause ", και " NDA ", και συνοδευόταν από το ομότιτλο κομμάτι . Στις 2 Δεκεμβρίου 2021, η Eilish ανακοίνωσε μια φιλική προς το περιβάλλον έκδοση βινυλίου περιορισμένης έκδοσης του Happier Than Ever κατασκευασμένη από ανακυκλωμένα υπολείμματα βινυλίου. Το συλλεκτικό αντικείμενο ήταν διαθέσιμο μόνο σε πολλά καταστήματα Gucci σε όλο τον κόσμο και περιλάμβανε αυτοκόλλητα νυχιών με το σήμα Gucci, σχεδιασμένα από τον δημιουργικό διευθυντή της μάρκας, Alessandro Michele. Για την περαιτέρω προώθηση του άλμπουμ, η Eilish συνεργάστηκε με την Disney+ στην ταινία συναυλίας Happier Than Ever: A Love Letter to Los Angeles , που κυκλοφόρησε τον Σεπτέμβριο του 2021, και ξεκίνησε την περιοδεία Happier Than Ever, The World Tour τον Φεβρουάριο του 2022, ολοκληρώνοντας τον Απρίλιο του 2023.
Τον Ιούνιο του 2021, η Eilish επικρίθηκε στο Διαδίκτυο για βίντεο στα οποία εκτόξευε την αντιασιατική παρωδία " chink " ενώ συγχρονιζόταν με τα χείλη του τραγουδιού " Fish " του Tyler, the Creator , ενώ ο Matthew Tyler Vorce, ανέφερε. φίλος της τότε, δέχτηκε κριτική για υποτιθέμενες αναρτήσεις στα μέσα κοινωνικής δικτύωσης στις οποίες χρησιμοποιούσε προσβλητική γλώσσα και βρισιές κατά των γκέι και των μαύρων. Η Eilish κατηγορήθηκε επίσης για queerbaiting αφού χρησιμοποίησε τη λεζάντα "I love girls" για να προωθήσει το μουσικό βίντεο για το "Lost Cause". Στις 22 Ιουνίου, δημοσίευσε μια συγγνώμη στις ιστορίες του Instagram για τη χρήση της λέξης «chink», λέγοντας ότι ήταν «τρομοκρατημένη και ντροπιασμένη» από το βίντεο και ότι ήταν «13 ή 14» στο η ώρα και δεν ήξερα η προσβολή ήταν υποτιμητικός όρος. Επίσης, απηύθυνε ένα ξεχωριστό βίντεο με αυτό που θεωρούνταν ότι κοροϊδεύει μια ασιατική προφορά, γράφοντας ότι στην πραγματικότητα «μιλούσε με μια ανόητη φτιαγμένη φωνή». Αναλογιζόμενος τα γεγονότα σε μια συνέντευξη του Ιουλίου 2021, η Eilish είπε: "Είπα τόσα πολλά πράγματα τότε που δεν συμφωνώ απολύτως με το τώρα, ή νομίζω το αντίθετο. Το πιο περίεργο είναι πώς τίποτα δεν πάει ποτέ μακριά όταν είναι στο Διαδίκτυο ... Όταν είσαι έφηβος, δεν ξέρεις πραγματικά τον εαυτό σου... Δεν ήξερα πραγματικά πώς ένιωθα με αυτή την πρόσοψη που κόλλησα».
Η Eilish άρχισε να διαμορφώνει ιδέες για τα τραγούδια του τρίτου στούντιο άλμπουμ της με τον Finneas τον Δεκέμβριο του 2021. Σε μια συνέντευξη τον Ιούλιο του 2022 με τον Zane Lowe για την Apple Music , είπε ότι ήλπιζε να αρχίσει να γράφει το άλμπουμ το 2023. Το 2022, η Eilish κέρδισε το Όσκαρ Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού για το τραγούδι " No Time to Die " από την ταινία No Time to Die , γίνοντας ο πρώτος άνθρωπος που γεννήθηκε τον 21ο αιώνα που κέρδισε ένα Όσκαρ. Την ίδια χρονιά, έγινε η νεότερη headliner μέχρι σήμερα για δύο φεστιβάλ, συγκεκριμένα το Glastonbury και το Coachella . Η ταινία της Pixar Turning Red κυκλοφόρησε εκείνη τη χρονιά, για την οποία εκείνη και ο Finneas έγραψαν τρία τραγούδια, " Nobody Like U ", "U Know What's Up" και "1 True Love", που ερμήνευσαν οι Turning Red . φανταστικό συγκρότημα αγοριών 4*Town.
Τον Ιούνιο του 2022, κατά τη διάρκεια της παγκόσμιας περιοδείας της στο Μάντσεστερ, η Eilish έκανε το ντεμπούτο της στην ακυκλοφόρητη τότε μπαλάντα "TV". Το τραγούδι αναφέρεται στην ανατροπή του Roe v. Wade , μια υπόθεση που έκανε την άμβλωση συνταγματικό δικαίωμα στις ΗΠΑ. Τον επόμενο μήνα, στις 21 Ιουλίου, κυκλοφόρησε με έκπληξη το EP Guitar Songs με δύο κομμάτια , το οποίο περιλαμβάνει το "TV" μαζί με το "The 30th". [ 153 ] Η Eilish εξήγησε την απόφασή της να κυκλοφορήσει αιφνιδιαστικά το EP κατά τη διάρκεια της συνέντευξης με τον Lowe. Του είπε ότι ενώ η δουλειά για το τρίτο της στούντιο άλμπουμ ήταν σύντομα, αρνήθηκε να περιμένει μέχρι εκείνη τη στιγμή για να βάλει το "TV" και το "The 30th" σε μια λίστα κομματιών. Ήθελε να διαδώσει τα μηνύματά τους στους θαυμαστές της το συντομότερο δυνατό, σημειώνοντας την αμεσότητα των στίχων του: «Αυτά τα τραγούδια είναι πραγματικά επίκαιρα για μένα και είναι τραγούδια που θέλω να τα έχω πει αυτή τη στιγμή». Ένας άλλος λόγος ήταν ότι η Eilish είχε βαρεθεί να κάνει βαριά, παραδοσιακή προώθηση για την επερχόμενη μουσική. Ήθελε να κυκλοφορήσει τραγούδια όπως είχε στην αρχή της καριέρας της, κάνοντας προεπισκόπηση για τους θαυμαστές σε ζωντανές συναυλίες πριν τα κυκλοφορήσει χωρίς ιδιαίτερο μάρκετινγκ.
Η Eilish συνεργάστηκε με την Apple Music για να φιλοξενήσει αποκλειστικά μια ταινία μιας από τις συναυλίες της περιοδείας «Happier Than Ever» , και συγκεκριμένα ένα από τα σόου της στο The O2 Arena στο Λονδίνο. Χρέωσε την ταινία ως έναν τρόπο για τους θαυμαστές που έχασαν τα εισιτήρια να βιώσουν την περιοδεία, θέλοντας περισσότερος κόσμος να αναγνωρίσει την παρουσία της ζωντανά. Τρεις συναυλίες, με τίτλο «Happier Than Ever», The Hometown Encore, πραγματοποιήθηκαν στο Kia Forum στο Inglewood της Καλιφόρνια , από τις 13 έως τις 16 Δεκεμβρίου 2022, ως μέρος της περιοδείας.
Το 2023, η Eilish έκανε το ντεμπούτο της ως ηθοποιός στη σατιρική σειρά θρίλερ του Amazon Prime Video Swarm . Πρωταγωνίστησε ως Eva, ηγέτης μιας λατρείας εμπνευσμένη από το NXIVM , και έλαβε θετικές κριτικές για την ερμηνεία της. Η Eilish έγραψε το τραγούδι " What Was I Made For? " για το soundtrack της ταινίας Barbie του 2023 . Σύμφωνα με δηλώσεις που αναρτήθηκαν στα social media της, εμπνεύστηκε να γράψει το τραγούδι αφού είδε ημιτελείς σκηνές της ταινίας κατά την παραγωγή της. [ 164 ] Το 2024, το τραγούδι κέρδισε το Όσκαρ για το καλύτερο πρωτότυπο τραγούδι και δύο βραβεία Grammy για το τραγούδι της χρονιάς και το καλύτερο τραγούδι που γράφτηκε για οπτικά μέσα . Έγινε το δέκατο τραγούδι στην ιστορία που κέρδισε ένα Όσκαρ Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού και ένα Βραβείο Grammy για το Τραγούδι της Χρονιάς, και η Eilish έγινε το νεότερο άτομο που κέρδισε ποτέ δύο Όσκαρ σε οποιαδήποτε κατηγορία.