Η καριέρα της Rihanna ξεκίνησε σε πολύ νεαρή ηλικία, και η πορεία της προς την επιτυχία ήταν αρκετά ενδιαφέρουσα. Γεννήθηκε στη Βαρμπάντος στις 20 Φεβρουαρίου 1988, και η μουσική της καριέρα ξεκίνησε το 2003, όταν ήταν μόλις 15 ετών.
Η Rihanna ελκύστηκε από τη μουσική και το τραγούδι από πολύ νωρίς, αλλά η πραγματική της ευκαιρία ήρθε όταν την ανακάλυψε ο παραγωγός Evan Rogers, ο οποίος ήταν σε περιοδεία στο Μπαρμπάντος. Αντιλήφθηκε το ταλέντο της όταν η Rihanna τραγούδησε το τραγούδι "Hero" της Mariah Carey για εκείνον. Ο Rogers εντυπωσιάστηκε και την προσκάλεσε στις ΗΠΑ για να ηχογραφήσουν κάποια demo.
Το 2005, η Rihanna υπέγραψε συμβόλαιο με την Def Jam Recordings, και ο Jay-Z, ο οποίος ήταν τότε πρόεδρος της εταιρείας, τη βοήθησε να υπογράψει το πρώτο της συμβόλαιο. Το ντεμπούτο άλμπουμ της, "Music of the Sun", κυκλοφόρησε το 2005 και περιλάμβανε επιτυχίες όπως το "Pon de Replay". Το άλμπουμ απέκτησε αμέσως επιτυχία και την καθιέρωσε στην παγκόσμια μουσική σκηνή.
Η Rihanna συνέχισε να ανεβαίνει με το επόμενο άλμπουμ της, "A Girl Like Me" (2006), το οποίο περιλάμβανε την τεράστια επιτυχία "SOS". Στη συνέχεια, με τη σειρά των άλμπουμ της και τη συνεχιζόμενη επιτυχία, η Rihanna έγινε μία από τις πιο αναγνωρίσιμες και επιτυχημένες τραγουδίστριες της γενιάς της.
Η μουσική της εξέλιξε με κάθε νέο άλμπουμ, και η Rihanna κέρδισε αναγνώριση όχι μόνο για τη φωνή της αλλά και για το στιλ και την εικόνα της, που την καθιέρωσαν ως μια από τις μεγαλύτερες pop stars στον κόσμο.