Τον Φεβρουάριο του 2018, η Eilish ξεκίνησε τη δεύτερη περιοδεία συναυλιών της με τίτλο, το Where's My Mind Tour , η οποία ολοκληρώθηκε τον Απρίλιο του 2018. Το "Bitches Broken Hearts" επανακυκλοφόρησε παγκοσμίως στις 30 Μαρτίου 2018. For Record Store Ημέρα 2018, η Eilish κυκλοφόρησε το " Party Favor " σε ροζ Βινύλιο 7 ιντσών , μαζί με εξώφυλλο του " Hotline Bling ", του Drake , ως B-side. Η Eilish συνεργάστηκε με τον Αμερικανό τραγουδιστή Khalid στο σινγκλ " Lovely ", το οποίο κυκλοφόρησε στις 19 Απριλίου 2018 και προστέθηκε στο soundtrack για τη δεύτερη σεζόν του 13 Reasons Why . Κυκλοφόρησε το " You Should See Me in a Crown " τον Ιούλιο του 2018, Τον ίδιο μήνα, η Eilish εμφανίστηκε στο Mo Pop Festival .
Η Eilish στο φεστιβάλ Pukkelpop το 2019
Την ημέρα της κυκλοφορίας του σινγκλ της " When the Party's Over ", Η Eilish εμφανίστηκε στη σειρά βίντεο ερωτηματολογίων "73 Questions" του Vanity Fair από τον Joe Sabia , ο οποίος επισκέφτηκε ξανά μια συνέντευξη από τον Οκτώβριο του 2017. Το αποτέλεσμα Το βίντεο ήταν μια πλάι-πλάι χρονοκάψουλα και των δύο συνεντεύξεων που έδειχνε την αύξηση της δημοτικότητάς της σε διάστημα ενός έτους. Υπέγραψε συμβόλαιο ταλέντων με την Next Management για εγκρίσεις μόδας και ομορφιάς τον Οκτώβριο του 2018. Τοποθετήθηκε στη λίστα Forbes 30 Under 30 2018 τον Νοέμβριο του ίδιου έτους, και κυκλοφόρησε το σινγκλ " Come Out and Play " τον Νοέμβριο του 2018, το οποίο γράφτηκε για μια εορταστική διαφήμιση της Apple Inc. Στις αρχές Ιανουαρίου 2019, το Don't Smile at Me έφτασε το 1 δισεκατομμύριο ροές στο Spotify, καθιστώντας την τη νεότερη καλλιτέχνιδα που ξεπέρασε το 1 δισεκατομμύριο ροές σε ένα έργο. Εκείνο τον μήνα, η Eilish κυκλοφόρησε το " Bury a Friend " ως το τρίτο σινγκλ από το ντεμπούτο άλμπουμ της When We All Fall Sleep, Where Do We Go; , μαζί με το " When I Was Older " , ένα σινγκλ εμπνευσμένο από την ταινία Roma του 2018 , η οποία εμφανίστηκε στο άλμπουμ συλλογής Music Inspired by the Film Roma . Τον Φεβρουάριο, η Eilish συνεργάστηκε με το YouTube σε μια μίνι σειρά ντοκιμαντέρ, "A Snippet Into Billie's Mind". Το " Wish You Were Gay ", το τέταρτο σινγκλ της από το άλμπουμ, κυκλοφόρησε στις 4 Μαρτίου 2019.
Όταν πέφτουμε όλοι για ύπνο, πού πάμε; κυκλοφόρησε στις 29 Μαρτίου 2019 Το Spotify ξεκίνησε μια "εκστρατεία πολλαπλών επιπέδων πίσω από το άλμπουμ", δημιουργώντας μια λίστα αναπαραγωγής πολυμέσων και "νέα χαρακτηριστικά προϊόντος" που είπε το Spotify "επιτρέπουν κάθετο περιεχόμενο βίντεο, προσαρμοσμένα στοιχεία και ιστορίες σύνταξης , όλα με στόχο τη δημιουργία πιο ουσιαστικού και ελκυστικού πλαισίου για τους θαυμαστές [της Eilish]." Στο Λος Άντζελες, το Spotify δημιούργησε μια "αναδυόμενη βελτιωμένη εμπειρία άλμπουμ", η οποία περιλάμβανε διαφορετικά έργα τέχνης και μια "πολυαισθητηριακή" εμπειρία κάθε κομματιού για τους θαυμαστές. Το άλμπουμ έκανε το ντεμπούτο του στην κορυφή του Billboard 200 καθώς και στο UK Albums Chart , κάνοντας την Eilish την πρώτη καλλιτέχνιδα που γεννήθηκε τη δεκαετία του 2000 που είχε ένα νούμερο ένα άλμπουμ στις ΗΠΑ και τη νεότερη γυναίκα που είχε ποτέ ένα νούμερο ένα άλμπουμ. στο Ηνωμένο Βασίλειο. Κατά το ντεμπούτο του άλμπουμ, η Eilish έσπασε το ρεκόρ για τα περισσότερα τραγούδια που σημείωσαν ταυτόχρονα τα Hot 100 από γυναίκα καλλιτέχνη, με 14, μετά από κάθε τραγούδι από το άλμπουμ, εξαιρουμένου του "Goodbye", που μπήκε στο Hot 100. Το πέμπτο σινγκλ από το άλμπουμ, " Bad Guy ", κυκλοφόρησε σε συνδυασμό με το άλμπουμ. Ένα remix του τραγουδιού με τον Justin Bieber κυκλοφόρησε τον Ιούλιο του 2019. Τον Αύγουστο, ο Bad Guy έφτασε στο νούμερο ένα στις ΗΠΑ, τερματίζοντας το ρεκόρ του Lil Nas X για 19 εβδομάδες στον αριθμό -ένα με την " Παλιά Πόλη Δρόμο ". [ 97 ] Είναι η πρώτη καλλιτέχνιδα που γεννήθηκε τη δεκαετία του 2000 και η νεότερη καλλιτέχνις μετά τον Lorde (με τους " Royals ") που έχει ένα νούμερο ένα σινγκλ.
Η Eilish το 2020 με τον αδερφό και συνεργάτη της Finneas O'Connell
Η Eilish ξεκίνησε την περιοδεία της When We All Fall Sleep στο Coachella Festival τον Απρίλιο του 2019, με την περιοδεία να ολοκληρώνεται στις 17 Νοεμβρίου 2019, στην Πόλη του Μεξικού . Τον Αύγουστο του 2019, συνεργάστηκε με το Apple Music for Music Lab: Remix Billie Eilish, μέρος των συνεδριών Music Lab των Apple Stores κατά τις οποίες οι θαυμαστές αποδομούν το τραγούδι της "You Should See Me In A Crown" και μαθαίνουν πώς να δημιουργούν το δικό τους remix στην Apple συσκευές και GarageBand . Στις 27 Σεπτεμβρίου 2019, η Eilish την ανακοίνωσε Where Do We Go; Παγκόσμια περιοδεία . Η περιοδεία ξεκίνησε στο Μαϊάμι στις 9 Μαρτίου 2020 και διεξήχθη για δύο ακόμη παραστάσεις στις 10 Μαρτίου στο Ορλάντο και στις 12 Μαρτίου στο Ράλεϊ προτού η Eilish ολοκληρώσει την περιοδεία πρόωρα λόγω της πανδημίας COVID-19 . Η περιοδεία επρόκειτο να ολοκληρωθεί στην Τζακάρτα στις 7 Σεπτεμβρίου.
Στις 7 Νοεμβρίου 2019, η Jack White 's Third Man Records ανακοίνωσε ότι η δισκογραφική θα κυκλοφορούσε ένα ακουστικό ζωντανό άλμπουμ με την ερμηνεία της Eilish από το Blue Room της δισκογραφικής, αποκλειστικά σε βινύλιο σε καταστήματα λιανικής στο Third Man στο Νάσβιλ , στο Τενεσί και στο Ντιτρόιτ. Μίσιγκαν. Στις 13 Νοεμβρίου 2019, κυκλοφόρησε το επόμενο σινγκλ της, " Everything I Wanted ". Στις 20 Νοεμβρίου 2019, η Eilish ήταν υποψήφια για έξι βραβεία Grammy , συμπεριλαμβανομένου του δίσκου της χρονιάς και του τραγουδιού της χρονιάς για το " Bad Guy ", καθώς και για το άλμπουμ της χρονιάς και τον καλύτερο νέο καλλιτέχνη . Στα 17 της, έγινε η νεότερη καλλιτέχνιδα που προτάθηκε και στις τέσσερις κατηγορίες General Field . Τον ίδιο μήνα, η Eilish στέφθηκε το 2019 Billboard Woman of the Year .
Η Eilish στη συναυλία του ALTer EGO τον Ιανουάριο του 2020
Στις 14 Ιανουαρίου 2020, η Eilish ανακοινώθηκε ως ερμηνεύτρια του ομότιτλου κομματιού για την 25η δόση του franchise ταινιών James Bond , No Time to Die που γράφτηκε και παρήχθη με τον αδερφό της. Με αυτή την ανακοίνωση, η Eilish έγινε η νεότερη καλλιτέχνης που έγραψε και ερμήνευσε ένα θεματικό τραγούδι του James Bond. Έγινε το δεύτερο θεματικό τραγούδι του Μποντ που έφτασε στην κορυφή των βρετανικών επίσημων τσαρτ και το πρώτο θέμα του Μποντ που ερμήνευσε μια γυναίκα καλλιτέχνης που το έκανε. Ήταν επίσης το πρώτο νούμερο ένα σινγκλ της Eilish στο Ηνωμένο Βασίλειο. Στα 62α Βραβεία Grammy , έγινε το νεότερο άτομο που κέρδισε τις τέσσερις κύριες κατηγορίες Grammy – Καλύτερος Νέος Καλλιτέχνης , Δίσκος της Χρονιάς , Τραγούδι της Χρονιάς και Άλμπουμ της Χρονιάς – την ίδια χρονιά. Κατά τη διάρκεια της πανδημίας COVID-19, η Eilish και ο αδερφός της εμφανίστηκαν τόσο για το Living Room Concert for America της iHeart Media , όσο και για τη σειρά συναυλιών του Global Citizen 's Together at Home , τραγουδώντας μια διασκευή του Bobby Hebb 's "Sunny" για το τελευταίο. Και οι δύο εικονικές συναυλίες ήταν μια προσπάθεια ευαισθητοποίησης και κεφαλαίων για την καταπολέμηση της ασθένειας. Στις 10 Απριλίου 2020, το « Ilomilo » στάλθηκε σε ραδιοφωνικούς σταθμούς της Universal Music Group σε σύγχρονους ιταλικούς σταθμούς , ως When We All Fall Sleep, Where Do We Go; Το έβδομο και τελευταίο σινγκλ. Στις 30 Ιουλίου 2020, η Eilish κυκλοφόρησε το " My Future ", την πρώτη της πρωτότυπη κυκλοφορία μετά το "No Time to Die", μαζί με ένα βίντεο κινουμένων σχεδίων. Το 2020, έγινε το νεότερο άτομο που εμφανίστηκε στη λίστα των 100 διασημοτήτων του Forbes , με κέρδη 53 εκατομμύρια δολάρια. Τον Σεπτέμβριο του 2020, η Eilish κυκλοφόρησε μια συλλογή επώνυμων γιουκαλίλι με τον κατασκευαστή κιθάρας Fender .
Τον Οκτώβριο του 2020, η Eilish ανακοίνωσε μια ζωντανή συναυλία με τίτλο Where Do We Go; Το Livestream θα προβληθεί από το Λος Άντζελες στις 24 Οκτωβρίου, με τα έσοδα από τα εμπορεύματα της εκπομπής να συγκεντρώνουν κεφάλαια για την υποστήριξη των μελών του πληρώματος εκδηλώσεων που έχουν πληγεί από την πανδημία COVID-19. Σε μια συνέντευξη στο Vanity Fair , η Eilish είπε ότι εργαζόταν σε «δεκαέξι νέα τραγούδια και τα [αγαπούσε] όλα», αποκαλύπτοντας ένα επερχόμενο μουσικό έργο. Η Eilish κέρδισε τρία Μουσικά Βραβεία Billboard στις 24 Οκτωβρίου— Βραβείο Μουσικής Billboard για την Κορυφαία Γυναίκα Καλλιτέχνη , Βραβείο Μουσικής Billboard για το Top Billboard 200 Album ( When We All Fall Sleep, Where Do We Go? ) και Billboard Music Award για το κορυφαίο νέο Καλλιτέχνης —από τους 12 για τους οποίους ήταν υποψήφια. Επίσης, εκείνον τον μήνα, ανακοίνωσε ένα νέο σινγκλ, " Prandaj I Am ", το οποίο κυκλοφόρησε μαζί με το βίντεό του στις 12 Νοεμβρίου 2020. Η Eilish ερμήνευσε τα "Therefore I Am" και "My Future" στο Jingle Ball τον Δεκέμβριο 2020.